1989年5月25日,担任监制的剧情片《神行太保》上映。1991年3月29日,拍摄的导演处女作《双城故事》上映。1993年,凭借参与执导的喜剧电影《风尘三侠》获得第13届香港电影金像奖最佳导演提名。1994年,执导爱情电影《金枝玉叶》,凭借该片获得第14届香港电影金像奖最佳导演提名。1996年,拍摄爱情电影《甜蜜蜜》,凭借该片获得第16届香港电影金像奖最佳导演奖。2002年5月1日,执导的恐怖电影《三更之回家》上映,因此获得第39届台湾电影金马奖、第22届香港电影金像奖最佳导演提名。2005年12月1日,执导的爱情歌舞片《如果·爱》上映,由此获得第43届台湾电影金马奖最佳导演奖。2007年12月12日,执导的古装动作片《投名状》上映,凭借该片获得第45届台湾电影金马奖、第27届香港电影金像奖的最佳导演奖。
2011年7月4日,拍摄的动作电影《武侠》上映。2013年5月17日,执导的剧情片《中国合伙人》上映,由此获得第29届中国电影金鸡奖最佳导演奖、第12届中国长春电影节最佳导演奖。2014年8月28日,拍摄的剧情片《亲爱的》首映,因此获得第34届香港电影金像奖最佳导演提名、第2届伦敦国际华语电影节最佳导演奖、第16届华鼎奖中国最佳导演奖。2016年9月14日,担任监制的爱情电影《七月与安生》上映。2019年2月21日,执导的传记电影《李娜》杀青;同年执导电影《夺冠》。
陈可辛正式踏入电影圈是从监制开始的。1986年协助吴宇森拍摄《英雄无泪》,担任翻译。陈可辛在电影行业渐渐崭露头角。
1991年,他的导演处女作《双城故事》多次获奖。
1992年,陈可辛与曾志伟联手创立UFO 电影公司(1992-2005),制作了一连串卖座作品。
1993年,导演电影《风尘三侠》,由梁朝伟,梁家辉,郑丹瑞主演。
1994年,监制导演《金枝玉叶》。《金枝玉叶》连续两个月而势头不减,票房直收三千万,又拿下同年度暑假档期收入冠军,名列全年十大卖座电影。
1997年,拍摄电影《甜蜜蜜》。《甜蜜蜜》获得9项香港电影金像奖,并被《时代》杂志誉为1997年十佳电影之一。
1998年,陈可辛为斯皮尔伯格的梦工厂执导了自己第一部好莱坞电影《情书》。
2000年,成立Applause Pictures。
2002年至2004年他先后监制《金鸡1》《金鸡2》、《见鬼2》、《见鬼10》、《三更2之饺子》,及亲自执导《三更1之回家》,该片被挑选为2003年柏林电影节参展部份的开幕电影。
2005年,因预见到中国内地不断增长的市场潜力,陈可辛凭歌舞片《如果·爱》(2005年)进入内地电影市场,该片共获得29个奖项。
2007年,陈可辛执导拍摄电影《投名状》,《投名状》在中国票房达2.2亿人民币,亚洲累计票房达4千万美元,并赢得8项香港电影金像奖和3项台湾金马奖,其中包括最佳导演和最佳电影奖。同年监制电影《门徒》获金像奖两项奖项。
2009年2月15日,与保利博纳电影公司组建的“人人电影公司”在北京宣布正式成立,并宣布“人人电影”第一部电影是香港著名导演陈德森执导的《十月围城》。《十月围城》共获得8项香港电影金像奖,包括最佳电影,最佳导演,最佳男配角,最佳动作指导奖等。截止2009年,“陈可辛制造”的电影共提名231次,摘得146座奖杯。
2012年7月,第69届威尼斯电影节公布竞赛单元评委名单,陈可辛成为评审团中的一员。
2013年,陈可辛导演电影《中国合伙人》中国内地票房突破五亿人民币。
2014年8月28日,新作品《亲爱的》在第71届威尼斯电影节上全球首映并定档于2014年9月26日全国公映。
2015年北京国际电影节将于4月中旬在北京举行,组委会于2015年3月19日正式发布“天坛奖”国际评委会全阵容及电影节相关筹办情况。其中,法国知名导演吕克·贝松将担任评委会主席一职,中国知名导演陈可辛、内地知名演员周迅都在评委之列。
2016年监制的电影《七月与安生》在中国大陆上映。
2017年6月,美国电影艺术与科学学院正式宣布陈可辛成为“2017年奥斯卡”新成员;12月29日,担任监制的喜剧电影《妖铃铃》上映。
2018年2月1日,拍摄的贺岁短片《三分钟》首映,影片讲述了春运中一次不同寻常的团聚;11月9日,担任监制的爱情电影《你好,之华》上映。2019年2月21日,执导的传记电影《李娜》杀青。
2020年7月,出任第14届FIRST青年电影展评委会主席;10月1日,监制的电影《一点就到家》上映。
2020年9月13日,电影《夺冠》在其官博宣布提档,影片将于9月25日在全国上映。该影片由陈可辛执导,巩俐、黄渤、吴刚、彭昱畅、白浪、中国女子排球队领衔主演。
陈可辛的时代被划开,成为横跨香港、内地、台湾的顶级大导演,2008年他没有遗憾,这个江湖任其笑傲。[17](腾讯网评)
在华人电影圈,陈可辛曾有着一种标杆性的启示意义。这位早年游走于好莱坞的香港导演,对现代娱乐工业的理解和掌握是如此透切,以至于他早期进入大陆电影市场时,完全移情移景,忘我投入。(搜狐网评)
他执导的电影作品,却像是不间断变化翻新的风景,或者多声部复调回旋的乐曲,始终保持了一种不断寻求转变与创新的可贵激情。(光明网评)